Согласно гипотезе Г. С. Ш., Андрей Кобыла и его потомство возвысились благодаря родству с московским великокняжеским домом. Отец Андрея Иван или Ивон, по Г. С. Ш., которого тот относил к выходцам из Пруссии, получил от великого князя Дмитрия Александровича, сына Александра Невского, во владение ряд городов в Новгородской земле. Другой потомок Невского, внук его Афанасий Данилович, женился на дочери этого знатного новгородца, Анне. Вскоре она со своим братом Андреем Кобылой очутилась в Москве у своего деверя, великого князя Ивана Даниловича Калиты. Позже Андрей Кобыла стал ближним боярином сына Калиты, Симеона Гордого.

Подобная точка зрения не представляется нам абсурдной, тем более если учесть, какими источниками мог пользоваться граф Сергей Дмитриевич. Ведь помимо родословцев Шереметевых и других родственных им фамилий в его распоряжении могли оказаться и некоторые бумаги Николая Михайловича Карамзина, автора многотомной «Истории государства Российского». Дело в том, что женой графа была внучка близкого друга Пушкина, князя Петра Андреевича Вяземского. Ее отцом являлся известный в свое время писатель Павел Петрович Вяземский. В их усадьбе, подмосковном Остафье-ве, долгое время жил и работал великий русский историограф, женатый на сестре владельца имения. В семье Вяземских, а позже Шереметевых, могли храниться предания или неизвестные нам документы из архива Карамзина или хозяев Остафьева.

Итак, слово промолвлено — боярин Андрей Кобыла через свою сестру Анну породнился с князем Афанасием Даниловичем, а через него с другими князьями московскими. Насколько оправданным может быть такое предположение? Из Новгородской первой летописи (наиболее основательного и непротиворечивого свода) известно, что князь Афанасий по меньшей мере дважды побывал в Новгороде, в качестве наместника старшего брата, Юрия Даниловича Московского. Первый приезд Афанасия Даниловича приходится на 1314 год, когда он появился в Новгороде в свите брата Юрия.