В том же «именном» 35-м Райкин закончил институт. По распределению почти весь его курс попал в Ленинградский ТРАМ (Театр рабочей молодежи), вскоре переименованный в Ленком. В этом театре Райкин был занят сразу в нескольких спектаклях: «Дружная горка», «Начало жизни», «Глубокая провинция» и др. И хотя роли у него были далеко не главные, однако даже участие в роли статиста пригодится потом Райкину - театральный опыт окажет ему неоценимую услугу в эстрадной деятельности.

Летом 1937 года Райкина вновь подвело здоровье. Это был год Быка, про который в гороскопе Свиньи сказано, что «это трудный год, когда Свинье не останется сил получать удовольствие от жизни». Так оно и вышло: Райкина сразил острый приступ ревматизма с осложнением на сердце. За время этого приступа он поседел настолько, что, когда поправился, вынужден был красить свои волосы. А было ему в ту пору всего 26 лет.

После выздоровления Райкин в ТРАМ не вернулся. Он поступил на работу в Новый театр (в будущем - Ленсовет). Там проработал ровно год. После того как из театра «ушли» режиссера И. Кролля, подал заявление об уходе и Райкин. Он решил навсегда распрощаться с театром и выйти на эстраду: в 1938 году впервые выступил в ленинградском Саду отдыха, заменив заболевшего артиста.

В это же самое время он стал отцом - на свет родилась дочь Катерина. Она оказалась близкой астрологической «родственницей» своей бабки Елизаветы (Тигр) и дальней «родственницей» своей матери (Кот) - Тигром (15 апреля 1938 года, Овен-Тигр).