Успешное выступление на престижном конкурсе принесло Райкину и материальный успех: ему, его жене и дочке Кате наконец выделили комнату в коммунальной квартире. Кроме этого, его стали записывать на радио, и самое главное - он был назначен (осенью 1939-го) одним из руководителей Ленинградского театра эстрады и миниатюр.

С 1940 года Райкин и его труппа начинают сотрудничать с талантливым драматургом Владимиром Поляковым (1 декабря 1909 года, Стрелец-Петух). На свет появляются их совместные программы: «На чашку чая», «Не проходите мимо» и др.

Отметим, что с астрологической точки зрения Райкин и Поляков подходили друг другу 50/50: у них была гармония по месячным знакам и дисгармония по годовым. Как утверждает гороскоп: «В совместных делах Скорпион и Стрелец могут понимать друг друга, если первому эта работа придется по душе, а второго никто не будет ограничивать в свободе». Про взаимоотношения Свиньи и Петуха сказано коротко: «Свинье лучше держаться от Петуха подальше - может заклевать». Подтвердятся оба этих прогноза: Райкин и Поляков на основе гармонии месячных знаков весьма плодотворно проработают несколько лет, после чего разбегутся в разные стороны из-за несходства годовых знаков.

Как пишет в «Эстрадной энциклопедии» Е. Уварова: «В довоенные годы наряду с конферансом и масками в репертуаре Райкина развернутый фельетон («Невский проспект» и др.), а также новый на нашей эстраде жанр микроминиатюры («МХЭТ» - «Малый Художественный эстрадный театр»). Вместе с другими артистами Райкин играет в сатирических и комических сценках, пародиях, исполняет пантомимы, поет песенки, танцует, участвует в цирковых номерах - стремится освоить все эстрадные жанры. Великолепная театральная школа, артистизм, искрометная комедийность дополнялись редкой на эстраде душевной открытостью. Совершенное владение искусством общения с публикой исключало дешевое панибратство…».