Уже со школьной скамьи Меньшиков привлекал к себе внимание противоположного пола. Но сам он относился к девочкам достаточно сдержанно, никого особо не выделял. Очевидцы рассказывают такой случай. В первом классе учительница посадила Олега за одну парту с девочкой, так Меньшиков тут же нарисовал мелом на парте пограничную черту и внимательно следил, чтобы локоть соседки не нарушал границу (Скорпионы могут себя вести подобным образом: дескать, не нарушай границу - укушу). Но все равно девчонки были от него без ума. Особенно сильно это проявилось в старших классах. Вот как об этом вспоминает его одноклассница М. Копосова:

«Сначала мы с Олегом учились в параллельных классах, а потом, в девятом классе, оказались в одном, к большой радости для меня и многих других девчонок, потому что Меньшикова любили все. Он был звездой с детства. Все девушки школы были в него влюблены: и из старших, и из младших классов - все-все-все! Всегда - в центре внимания, очень музыкальный (Меньшиков учился еще и в музыкальной школе. - Ф. Р.), играл замечательно, на ходу придумывал всякие каламбуры! На переменах часто импровизировал на пианино, и вокруг него собирались все…

В десятом мы с Олегом поссорились из-за одного инцидента. Девчонки решили проверить, смелый ли он мужчина, поскольку все, повторяю, были в него влюблены. У одной из девочек оказались его пластинки. Мы решили, что она встретится с ним, чтобы передать пластинки, а мы в этот момент выскочим в телогрейках и масках- чулках и посмотрим, будет ли Олег защищать девушку. План разработали досконально, но осуществить его не удалось. Кто-то Олега обо всем предупредил, и он тут же взял себе одного парня в провожатые. Потом все дошло до классного руководителя, на родительском собрании сообщили, что мы хулиганки и что якобы хотели избить Меньшикова. Мы же просто собирались подурачиться…