Фильм «Кавказский пленник» в 1996 году номинировался на премию «Оскар», однако потерпел неудачу. Но был удостоен приза в Каннах. Кроме этого, на 44-м фестивале в Сиднее (Австралия) фильм был признан лучшим по числу зрительских голосов, отданных за него. Он оставил далеко позади новозеландскую кинокомедию «Разговор полураздетых женщин о своей жизни» и австралийский триллер «Поцелуй или убей». У себя на родине «Кавказский пленник» получил награды в Сочи («Кинотавр-96») и Юрмале («Балтийская жемчужина-96»).

В 1997 году судьба вновь свела Олега Меньшикова с Никитой Михалковым. На этот раз на съемочной площадке фильма «Сибирский цирюльник», в котором Меньшикову досталась уже не роль опустошенного героя, а наоборот - вполне жизнерадостного юнкера Андрея Толстого. Стоит отметить, что эта роль специально писалась на Меньшикова, а сам фильм должен был сниматься еще в 1990 году. Однако тогда Михалкову не удалось достать денег на столь дорогостоящий проект, по своему постановочному размаху конкурирующий с «Войной и миром» С. Бондарчука (требовалось 40 миллионов долларов). И только в 1997 году эти деньги нашлись - на помощь пришел один из пятидесяти богатейших людей Франции Мишель Сейду, который прекрасно знал Михалкова (в 1991 году режиссер снял на его деньги фильм «Урга», в 1994-м - «Утомленные солнцем»).

В фильме был собран прекрасный актерский ансамбль. Кроме Меньшикова в нем снимались: голливудская звезда Джулия Ормонд, польская звезда Даниэль Ольбрыхский, русские звезды Алексей Петренко, Марина Неелова, Леонид Куравлев и другие. В центре сюжета была любовь героев Меньшикова и Ормонд, причем последняя играла женщину, которая была значительно старше героя Меньшикова. На самом деле старше был последний - почти на пять лет: Ормонд родилась 4 января 1965 года (Козерог-Дракон). Кстати, у нее с Меньшиковым круглая астрологическая гармония.