В фильме роль матери Овечкиных играла Нонна Мордюкова, а в ролях детей предстали представители пяти астрологических знаков: Крыса (Меньшиков), Кот (Владимир Машков, 1963), Лошадь (Евгений Миронов, 1966), Петух (Алексей Кравченко, 1969), Тигр (Михаил Крылов, 1974). Заметим, что у Крысы непростые отношения со всеми перечисленными знаками. В том числе и с Быком, которых на съемочной площадке было двое: Мордюкова (1925) и Евстигнеев (1961). Правда, последний, как и Меньшиков, был Скорпионом (29 октября), что их в чем-то, но роднило.

Вторым фильмом конца 90-х была французская драма «Восток-Запад» (1999), где Меньшиков сыграл еще одну главную роль - Алексея Головина.

А за год до этого Меньшиков вернулся на театральную сцену. Еще в 1995 году он создал «Театральное Товарищество 814», рассчитанное на работу с молодыми актерами. Однако только в 1998 году этому «Товариществу» удалось поставить первый спектакль - «Горе от ума», где Меньшиков выступил в двух ипостасях: был режиссером и сыграл роль Чацкого. Пресса много писала об этой работе, но в основном отзывалась негативно. Особенно сильно критиковали, естественно, Меньшикова - причем как режиссера, так и актера.

В июле 2002 года газета «Комсомольская правда» предприняла очередную попытку приоткрыть завесу секретности над личной жизнью артиста. Журналистка А. Велигжанина писала:

«В Театре им. Моссовета мне по секрету поведали, что Олег почти каждую неделю приводит с собой новую девушку, но при этом всячески скрывает своих спутниц от посторонних взглядов. Может, это просто поклонницы его таланта?»