В начале сентября съемочная группа «Обломова» выехала в Киев для продолжения съёмок и там же начались репетиции «Пяти вечеров». Для этого туда специально приехали Людмила Гурченко, Станислав Любшин, Валентина Теличкина, Лариса Кузнецова.

Отметим, что Гурченко не только попала в фильм, снимаемый режиссером-Петухом, но и роль ее возлюбленного Александра Ильна исполнял актер-Петух - Станислав Любшин (6 апреля 1933 года, Овен-Петух). У них была круглая дисгармония.

20 сентября, уже в Москве, состоялось утверждение актеров на роли. Причем утверждение было чисто формальным, поскольку все было определено Михалковым заранее. Свою первую серьезную репетицию с Гурченко и Любшиным Михалков провел 27 сентября в 10-м павильоне «Мосфильма». По словам Гурченко:

«Репетиций я боялась как огня. Но Михалков про меня давно уже все понял. На репетициях я тарахтела без умолку. Рассказывала анекдотики, копировала и шаржировала, хихикала и пела на разные голоса, рассказывала про папу, крутилась и вертелась, забыв, что мне сорок два… А к роли нет-нет да и вернемся. Почитаем, прослезимся… полюбуюсь на Любшина… и опять меня режиссер отпускал на свободу!..»

1-4 октября вновь прошли очередные репетиции с актерами. Тогда же Михалков узнал, что Гурченко встал а на ниву литературного творчества. Разговор об этом вскользь заходил еще год на зад, когда они снимались в «Сибириаде» и Гурченко развлекала партнеров по съемочной площадке рассказами из своего далекого детства. Однако никому и в голову не могло прийти, что она возьмется переносить их на бумагу. Но Гурченко решилась. И тетрадки с мемуарами принесла на съемочную площадку «Пяти вечеров». По словам Михалкова: «Шумно иронизируя над собой, тем самым пряча смущение, она наконец сказала, что это начало ее книги, но тетрадок она никому не даст: у нее, мол, плохой почерк и много помарок, но если мы очень хотим, то можем послушать - она почитает сама.