Следующей работой Рязанова в кино стала комедия «Зигзаг удачи». В ее основу лег действительный случай, рассказанный Рязанову и Брагинскому одним приятелем. Суть истории такова. Некий сборщик членских взносов регулярно и тайно «занимал» деньги у профсоюзной кассы. От сбора взносов до сдачи всей суммы в районный профсоюз проходило о коло месяца. Эту щель сборщик и использовал. На собранные деньги он покупал облигации трехпроцентного выигрышного займа. Если облигации не выигрывали, он их продавал, а деньги приносил в районную профсоюзную кассу. Если же облигация выигрывала, он брал выигрыш себе, опять-таки возвращая нетронутыми деньги членов профсоюза, и все было, как говорят жулики, «тип-топ». Эта история послужила Рязанову и Брагинскому толчком для сюжета, который они несколько видоизменили. В их сценарии сборщик (его сделали работником фотоателье) купил облигацию и выиграл по ней 10 тысяч рублей, что не осталось без внимания родного коллектива. Тут же встал вопрос: чей это выигрыш, если счастливый билет был куплен на общие деньги? Вокруг этого и разворачивались события комедии.

Фильм был снят достаточно быстро в зимние месяцы (январь-февраль) 1966 года. Однако до зрителя он шел гораздо дольше. Почему? Дело в том, что против него ополчились советские профсоюзы, которые усмотрели в фильме клевету на себя. Была написана коллективная жалоба в Госкино, в результате которой фильм стали мордовать мелочными придирками и поправками. В итоге он вышел на широкий экран только два года спустя, да и то прокатывался малым экраном - то есть шел в провинции. Но, даже несмотря на это, его удалось посмотреть 23,8 млн зрителям.

История с этим фильмом оста вила рубец на душе Рязанова и вновь (как и в 1961 году) поставила его перед дилеммой: что снимать дальше? Работать над материалом на современную тему и вновь получить отлуп или же снять нечто далекое от сегодняшних реалий? В конце концов победило последнее. Однако желаемого облегчения эта работа режиссеру не принесла.