В 1977 году Олега Каратаева арестовали в первый раз. Его «крестным отцом» стал Дмитрий Медведев, который сейчас возглавляет отдел в Главном управлении МВД по борьбе с организованной преступностью. Вот что он рассказал:

«Мы его взяли в гостинице «Белград». Он был с неким Меркуловым по кличке Петручо. Я тогда занимался преступлениями в отношении иностранцев, и как раз в это время прошла серия ограблений в гостиницах. Поэтому мы на Олега и вышли. Они с Петручо проходили по одному делу — по ограблению гражданина ФРГ в гостинице «Варшавская». Причем он делал это в лифте. Кулак мощный. Как припечатает — иностранцы сразу садились. Одна валютная проститутка была при этом и даже получила в глаз. Она рассказала, что когда он выходил из лифта, то потряс пачкой долларов и сказал: «Ну, оплатить оркестр хватит!..»

В 1985 году Олег Каратаев сел во второй раз, за драку. Впрочем, в той истории тоже были свои «белые пятна», но решающего значения они уже не имели. Через три года он вышел и занялся бизнесом…»

Его отъезд в США в ноябре 1992 года был, по некоторым сведениям, связан с некой угрозой, исходившей из Свердловска. В этом городе он родился, и там остались многие его друзья и, по всей видимости, враги его друзей. Некоторые из его хороших знакомых погибли. Первым из них стал Ефим Ласкин, убитый в 1991 году. 26 октября 1992 года в Екатеринбурге (бывший Свердловск) был убит еще один друг О. Каратаева — Олег Ватин.