39-летний С. Тимофеев принадлежал к новой плеяде российских преступных авторитетов, которых вынесла на вершину жизни перестройка. Родившись в глухой деревушке Клин Новгородской области в июне 1955 года, Тимофеев в 1975 году по лимиту перебрался в Москву. Здесь он поселился в новом микрорайоне Орехово-Борисово в стандартном общежитии, а работал спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. Свободное время проводил в компании ореховской шпаны, где вскоре стал одним из лидеров. Отметим, что, будучи спортсменом, Тимофеев вел достаточно здоровый образ жизни и усиленно «качался», за что и получил прозвище Сильвестр (Сталлоне).

С началом кооперативного движения в стране перед «командой» Сильвестра открылись новые горизонты, они занялись рэкетом, а также подчинили себе наперсточных шулеров на Юге и Юго-Западе Москвы. Под их контроль перешли рестораны «Орехово», «Керчь» и «Загорск». В 1989 году, когда разразилась война с чеченской общиной, «команда» Сильвестра объединилась с солнцевской группировкой. После этого Сильвестр получил в свое владение нечетную сторону Ленинского проспекта.

Свой первый арест Сильвестр пережил осенью 1989 года и два года провел под следствием. К тому времени солнцевские уж замирились с чеченцами, что не устраивало Сильвестра. Ему нужны были новые территории, и он их вскоре получил, отвоевав для своей «команды» Севастопольский проспект.