В 1976 году он был осужден на 2 года за хулиганство. Статья по тем временам стандартная, и после нее вполне можно было одуматься. Однако С. Шевкуненко подобным образом не поступил и в 1978 году сел уже за более серьезное преступление — за кражу госсобственности он получил 4 года колонии. После этого последовали еще две судимости, а в 1986 году он даже предпринял попытку побега, но был пойман и осужден еще на 3 года.

Освободился С. Шевкуненко в 1990 году. К тому времени в уголовной среде он приобрел достаточный авторитет и имел две клички — Артист и Шеф. Честно жить он уже не хотел и, освободившись, видимо, желал наверстать упущенное. Однако ему опять не повезло. В один из дней его задержали и обнаружили при нем пистолет. За это ему дали всего лишь год, но в колонии добавили еще три «за порчу казенного имущества». Все эти деяния только прибавляли С. Шевкуненко авторитета в криминальной среде, и в 1994 году, когда он вновь вышел на свободу, он был уже в ранге «положенца», то есть человека, почти готового к возведению в ранг «вор в законе».

Выйдя на свободу, С. Шевкуненко поселился в квартире своей матери на Мосфильмовской. Вскоре весь этот район перешел в руки его «бригады», которая контролировала несколько точек, в том числе и элитный спортклуб. Однако в последнее время тучи над Артистом стали сгущаться. Он это и сам почувствовал и поэтому начал оформлять документы на выезд (в 1984 году в США уехала его сестра). Однако сделать этого так и не успел.