За годы скитаний он обзавелся женой - Хильдой Эвсри, которая родила ему дочь, Жаклин. Хильда повсюду следовала за мужем, терпеливо поджидая его вместе с дочерью, когда он уходил в плаванье. Через пять лет после свадьбы она умерла от гипертонии - Джек был в это время где-то в море. Жаклин вырастила бабушка, мать Хильды, и дочь ушла из его жизни - еще один отголосок детства самого Джека.

Став летчиком-испытателем, Джек быстро завоевал репутацию человека, который может летать на любом самолете. Именно он испытывал первый самолет из когда-либо созданных Роем Груманном. В 1929 году он был участником знаменитого авиационного парада в Кливленде, когда девять одноместных «боингов»-бипланов, летящих в едином строю, выполняли фигуры высшего пилотажа. Будучи в Панаме, Джек на свой страх и риск пролетел вниз головой от Атлантического до Тихого океана, преодолев дистанцию в 46 миль за 12 минут.

В начале 30-х его пригласили на студию «Метро-Голдвин-Майер», где он продемонстрировал серию фигур высшего пилотажа на съемках фильма «Адские водители», сделавшего кинозвездой Кларка Гейбла. Гейбл и Джек стали друзьями. В последующие годы он познакомился и подружился с женой Гейбла Кэрол Ломбард, а также с Люсиль Болл и Дэзи Арнац. И вовсе не потому, что они были кинозвездами. Знаменитости per se (Сами по себе (лат.)) ничего для Джека не значили. Просто эти люди ему нравились. В конце концов, за истекшие годы ему случалось встречаться с людьми не менее известными и знаменитыми. Он хорошо знал Говарда Хьюза. Однажды он сопредседательствовал на званом обеде, который они с приятелями-моряками устроили в честь Эйми Семпла Макферсона. А был еще случай, когда он на самолете доставил воскресные газеты на президентскую яхту, улетел, а потом вернулся снова за заработанными им деньгами, которые и получил из рук самого президента Калвина Кулиджа.