В тридцатых годах он вновь женился. Хелен Харрис Спэн была вдовой с четырьмя детьми. Но как и в предыдущем браке, эмоциональные узы ни в коей мере не изменили стиль жизни Джека. Два года он прослужил командиром авиагруппы, базировавшейся на борту «Йорктауна», затем был направлен на Аляску с заданием переоборудовать военно-морскую базу в порту Ситка.
Когда началась Вторая мировая война, Джеку было поручено перегнать авианосец «Альтамаха», что на языке индейцев племени крик означает «дырявое каноэ», в южный район Тихого океана. Через год он возвратился в Штаты и вскоре отплыл из Сан-Диего в Карачи, тогда порт в Индии, с самолетами Р-51 на борту. К этому времени он уже был в чине капитана.
Он принимал участие в боевых операциях у островов Гвадалканал и Тарава. На каком-то витке этого периода его жизни распался его брак с Хелен. Они расстались.
После Таравы Джека направили на родину, где он занял пост заместителя начальника учебной базы в порту Корпус-Кристи, штат Техас. Он был крайне раздосадован этим назначением. Мир был охвачен войной, отсиживаться в Техасе казалось ему бесчестным. Он стремился обратно на войну.
Использовав свои связи в военно-морской разведке, Джек узнал, что Рузвельт и Сталин достигли в Тегеране соглашения о том, что Советский Союз вступит в войну с Японией через 90 дней после прекращения боевых действий в Европе. Проанализировав ход событий на континенте, Джек пришел к выводу, что к тому времени, когда ему удастся добиться туда перевода, война в Европе вполне может закончиться. Другое дело - война с Японией.
Джек вылетел в Вашингтон, чтобы повидаться со своим другом Полом Фостером, близким человеком Рузвельта. Не кто иной, как Рузвельт, вернул в свое время Фостера на государственную службу. Пол Фостер устроил перевод Джека на работу в Москве.
Джек был назначен военно-морским представителем при специальной военной миссии в Москве, возглавлявшейся генералом Джоном Дином и носившей кодовое название «Операция "Веха"». Ее целью было проведение бомбардировок Японии американскими самолетами с аэродрома, который американцы построят в Сибири.
В январе 1945 года Джексон Роджерс Тэйт, 46 лет, разведенный, прибыл в Москву.