История гласит, что Сол Соломон предлагал бывшему императору услуги в подготовке побега. Пользуясь тем, что он состоял официальным поставщиком Лонгвуда, Соломон разработал план: он собрался прислать Наполеону в чайнике свернутую шелковую лестницу, с помощью которой тот должен был спуститься со скалы прямо в ожидаемую его внизу лодку.

Что помешало исполнению этого замысла? Об этом история умалчивает.

Известен и другой эпизод, сообщенный некой мисс Бэгли — она в 1894-году служила экономкой крепости в Джеймстауне — и записанный адмиралом Гербертом Кинг-Холлом, в то время капитаном корабля британского флота «Мэглай». Бэгли было тридцать лет, когда умер Наполеон. Она рассказывала, что император чуть было не сбежал, спрятавшись в бочке. Заговорщики перенесли бочку на подветренную сторону острова, где их дожидался стоявший на якоре американский китобой. Однако английские солдаты проверили содержимое бочки, и заговор был раскрыт.

Любопытную историю о попытке освободить Наполеона излагает в своей книге «Святая Елена. Дорожный дом в океане» Маргарет Стюарт Тейлор. Наполеону в качестве подарка прислали набор шахматных фигур. Однако он не знал, что в одной из них спрятан тщательно разработанный план побега. Человек, специально посланный на Святую Елену, чтобы сообщить Наполеону, в какой именно из фигур находится тайник, погиб от несчастного случая во время путешествия на остров. Так что, хотя подарок и был доставлен по назначению, Наполеон и его приближенные остались в неведении о секрете, который таила в себе одна из фигур.

«Если подобные истории не имеют под собой основания и полностью являются вымыслом, невольно возникает вопрос: почему все же Наполеон не пытался бежать? — пишет один из исследователей истории острова. — Скорее всего, он просто сознавал, что бежать ему некуда: былой славы и величия не вернуть».