2 декабря 1989 года Сергея опять арестовали. По словам его жены, арест мог быть подстроен. Якобы днем, когда она была одна в доме, пришел неизвестный мужчина и передал ей пакет для Сергея. Не проверяя его содержимое, Елена занесла пакет в комнату, надеясь вручить его мужу, как только он вернется. Но едва Шевкуненко появился в доме, как буквально следом за ним в квартире появилась милиция. И обнаружила в принесенном паке те пистолет.

По другой версии все выглядело иначе. По ней выходило, что Шевкуненко отнюдь не собирался «завязывать» со своим преступным прошлым и вел двойную жизнь. Частенько наведываясь в Москву, он большую часть времени проводил в игорном заведении при «Мосфильме», которое открыл… тамошний прапорщик пожарной части. Шевкуненко слыл там одним из ведущих «катал» и профессионально обыгрывал завсегдатаев «катрана» в карты.

И все же игра в карты выглядела невинной забавой в сравнении с тем, чем в дальнейшем пришлось заняться Шевкуненко. Избежав наказания за хранение оружия, летом 1990 года он отправился в Тольятти, где стал участником одной из кровавых разборок в среде местной «братвы». Правда, участником пассивным - в тот момент когда его подельник расстреливал своих конкурентов, Шевкуненко держал их на мушке. Поэтому, когда на месте побоища внезапно объявились оперативники, Шевкуненко успел отбросить пистолет подальше, тем самым спасая себя от серьезного наказания. За это его якобы тогда и арестовали. Суд приговорил Шевкуненко к тюремному заключения сроком на один год (статья 218 УК РФ).