В 1991 году Шевкуненко освободился, но уже через 49 дней вновь угодил за решетку. На этот раз за к ражу икон. И в этом деле имеется масса темных пятен. По словам самого Шевкуненко, вместе со своим приятелем, который работал на «Мосфильме» и был страстным собирателем антиквариата, он отправился в Суздаль за иконами. Другом было куплено несколько икон в одной из деревень, однако большой ценности они не представляли. Но довезти их до Москвы не получилось. На первом же посту ГАИ друзей тормознули и, обнаружив иконы, задержали. Затем на обоих было заведено уголовное дело, в ходе которого главным обвиняемым стал… Шевкуненко, которому дали 3 года тюрьмы. А его приятель был отпущен на свободу. Все перипетии этого дела явно указывали на то, что вся эта история затевалась исключительно для того, чтобы упечь за решетку именно Шевкуненко. Версий на этот счет может быть несколько, но большинство знакомых Сергея склоняется к одной. Согласно ей, Сергей принадлежал к старой плеяде воровских авторитетов, которые не шли ни на какие сделки с властями. За что и страдали. В криминальных войнах начала 90-х таких непримиримых либо долбали постоянными тюремными сроками, либо просто убивали. Шевкуненко суждено было пройти через оба эти варианта.

В 1994 году Шевкуненко вышел на свободу - как оказалось, в последний раз. К тому времени он уже успел завоевать значительный авторитет в преступной среде и достиг больших высот, став «положением». Эта ступень в уголовной иерархии предшествует званию вора в законе, и Шевкуненко в ближайшем будущем реально претендовал на получение э того звания. И все, кто знал Сергея, не были удивлены этим его взлетом. Сложись у него когда-то судьба в кинематографе, он бы и там наверняка не прозябал на вторых ролях и имел все шансы стать настоящей звездой. Например, такой же, как Александр Абдулов, Николай Еременко или Дмитрий Харатьян. Но поскольку из кино его выбросили, Шевкуненко избрал своим полем деятельности криминальную сферу, где и дослужился до звания, равного званию народного артиста на гражданке.