Пейн вошел в дом Сьюарда, сказав, что должен что-то передать секретарю от лечащего его врача; затем заговорщик попытался силой ворваться в спальню, располагавшуюся на втором этаже. Сын Сьюарда, Фредерик, пытался помешать незнакомцу, но тот выхватил кольт и выстрелил во Фредерика. Однако пистолет дал осечку. Тогда Пейн несколько раз стукнул Фредерика по голове рукояткой, а затем еще полоснул охотничьим ножом. Истекающий кровью Фредерик рухнул на пол, потеряв сознание.

Молниеносно Пейн бросился в спальню Сьюарда. Больной лежал в постели; его правая рука висела на перевязи; сломанный подбородок был закреплен в ортопедической шине из стали и кожи. Шина эта и спасла Сьюарду жизнь. Пейн кинулся на больного, не обращая внимание на его дочь, Фанни, сидевшую возле постели. Убийца попытался вонзить в горло Сьюарду нож. Однако нож, проткнув кожаную повязку, лишь скользнул по стальной поверхности шины, хотя и рассек больному лицо. Хлынула кровь; Сьюард, неловко вывернув руку, скатился с постели, но в это время на Пейна набросились вбежавшие в комнату Август, второй сын Сьюарда, и негр, присматривавший за больным. Однако верзила Пейн легко справился с обоими и убежал.

На вилле остались раненый госсекретарь; Фредерик Сьюард, все еще лежавший без сознания; Август Сьюард, сильно пострадавший от ударов ножом; негр, также получивший опасные ножевые ранения; Фанни Сьюард, упавшая в обморок, и жена госсекретаря, вбежавшая в комнату под конец схватки.

Перемазанный кровью Пейн выбежал из дома, нашел привязанную снаружи лошадь и шагом поехал прочь, но ошибся — поехал вовсе не туда, куда указывал ему Харольд. Покушение на государственного секретаря Линкольна не удалось.

В этот же вечер планировалось еще одно, третье покушение — на вице-президента Эндрю Джонсона. Но заговорщик, который должен был убить Джонсона, Джордж Этцеродт, испугался. Чтобы набраться мужества, он решил выпить, однако хватил лишнего. Покушаться на жизнь вице-президента он даже не пытался.