Фёдор Раззаков «Кумиры всех поколений»
В 1997 году Машков сыграл главную роль - Толяна - в фильме Павла Чухрая «Вор». На этот раз актеру пришлось предстать в образе профессионального «домушника», у которого был реальный прототип. Дело в том, что в начале 60-х некий вор ходил по квартирам москвичей в военной одежде, с мальчиком и как бы с женой. Снимал комнату, но сразу не платил и не прописывался. Потом покупал всем жильцам билеты в цирк, в кино и т. д. и, пока они отсутствовали, грабил их квартиры. Вот такого человека пришлось сыграть в картине Машкову. Фильм вышел на широкий экран в октябре 1997 года и имел огромный успех у зрителей и критики, причем не только на родине (три приза на фестивале «Киношок» в Анапе), но и за рубежом: на 54-м Венецианском фестивале он был удостоен сразу трех наград. В 1998 году он выдвигался и на «Оскара» как лучший зарубежный фильм, однако проиграл голландской картине «Характеры».
Касаясь работы Машкова в этом фильме, критик Е. Ямпольская пишет: «Когда пишут о «Воре», а пишут о нем очень много, неизменно отмечают две замечательные актерские работы: Владимира Машкова и Миши Филипчука. Если быть совсем точными, надо говорить не об актерских работах, а о присутствии в кадре двух потрясающе интересных людей. Машков явно не хочет сдавать позиции отечественного секс-символа. Да и что тут спорить: хорош. Литой, смуглый, с обветренными чувственными губами и совершенно бессовестным взглядом. И идет ему все, что должно, в нашем понимании, идти настоящему мужчине: тугая гимнастерка, татуировка над левой лопаткой, майка на голое тело, приблатненная гундосость… Чувствуется, что Машков сам балдеет от своей суровой, мужественной простоты. То, что он демонстрирует в «Воре», - это не игра, а наигрыш. Но суперэффектный. Забыть невозможно на протяжении нескольких дней…»
В октябре того же года Машков снялся еще в одной картине - в фильме «Сочинение ко Дню Победы у Сергея Урсуляка». Однако на этот раз это была роль второго плана - блудный сын одного из героев.